Giunti da Sud il connubio tra il paese e la spettacolare guglia che lo sovrasta si palesa immediatamente. Le case sono annidate ai piedi dell'imponente masso quarzarenitico con il quale condividono uno spazio che appare più verticale che orizzontale. Il masso è il Castello, pervio, costruito in parte e poi ricavato a levare dalla roccia, domina la vallata che si stende ai piedi del paese. Probabilmente abitata sin dalla classicità, Gagliano compare nella storia durante il medioevo. Borgo feudale, munito di castello, funge da guardiano lungo la valle del fiume omonimo che Gallianum unisce Troina al Cimarosa e quindi alla piana di Catania. Proprio per impadronirsi del luogo forte, Abbas assediò nell'857 d.C. la fortezza chiamata Al-Qasr-el-Hedid cioè Gagliano Castello di Ferro. Il castello si sviluppa su più piani: all'entrata rimane l'affascinante Castelferrato muraglione con la porta falsa, tradizionalmente destinata ad ingannare i nemici. Al piano basso rimangono la porta principale protetta da un torrione e le scuderie. Dopo una ripida scalinata, ricavata nella viva roccia, si giunge ad una serie di ambienti ed una cisterna coperta da volta arcuata. Dell'area palaziale rimane poco; resti di saloni, un oratorio, un lavatoio, una cisterna circolare. Del maschio, detto Rocca dei Masculi, si vedono ancora i conci di base. Accanto la Rocca Maggiore sorgono i resti di una chiesa rupestre bizantina, dedicata a San Pietro, con pochi resti di affreschi. La Chiesa di S. Giuseppe, in stile barocco, costruita nel 1630, dai curiosissimi interni policromi (i colori variano dall'azzurro, al pesca, al bianco). Ad unica navata, gli altari laterali sono ornati da una serie di quadri del XVII e XVIII secolo. Pregevole il Crocefisso processionale. Il Duomo, dedicato a San Cataldo, venne costruito su edifici antecedenti, comparsi durante gli scavi nel sagrato, ed aperto al culto nel 1334. Presenta tre navate e all'interno custodisce diverse opere d'arte tra le quali spiccano un tabernacolo di scuola gaginiana, un coro ligneo del XVIII secolo, una interessante statua lignea rappresentante San Cataldo e il soffitto ligneo dipinto. La facciata della chiesa è rinascimentale e risale al XVI secolo, il campanile, a torre, è sovrastato da una cuspide policroma maiolicata. La Chiesa di S. Giovanni Battista (S. Agostino) del 1631, ad unica navata, con le pareti e il soffitto impreziositi da motivi floreali in stucco. Oggi Gagliano è conosciuta sia per il passato industriale nel tessile e nel petrolifero estrattivo che per la produzione di liquori e dolciumi a base di fico d'India.